秀吉死後
豊臣秀吉の死後、家康は「秀頼が成人するまで政事を家康に託す」という秀吉の遺言により五大老筆頭と目されるようになる。さらに秀吉の生前である文禄4年（1595年）8月に禁止されていた大名同士の婚約などを行う。その内容は次の通りである（婚約した娘は、全て家康の養女とした）。
  伊達政宗の長女・五郎八姫と家康の六男・松平忠輝。
  松平康元（家康の甥）の娘と福島正之（福島正則の養子）。
  蜂須賀至鎮（蜂須賀家政の世子）と小笠原秀政の娘。
  水野忠重（家康の叔父）の娘と加藤清正。
  保科正直の娘と黒田長政（黒田孝高の嫡男）。